کوئنتین تارانتینو اعتراف کرده است که هنگام کناره‌گیری از کارگردانی دنباله فیلم Once Upon a Time in Hollywood، به برد پیت فکر می‌کرد.
تارانتینو در گفت‌وگو با مجله Empire گفت:
وقتی تصمیم گرفتم این فیلم را کارگردانی نکنم، برد پیت کسی بود که احساس می‌کردم واقعاً ناامیدش کرده‌ام. از این بابت احساس بدی داشتم.
برد پیت برای بازی در نقش کلیف بوث، بدلکار هالیوودی، در فیلم سال ۲۰۱۹ جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد را دریافت کرد و گفته می‌شد علاقه‌مند است داستان این شخصیت ادامه پیدا کند. با این حال، تارانتینو با وجود نوشتن فیلم‌نامه‌ای که به فیلم The Further Mis-Adventures of Cliff Booth تبدیل شد و قرار است ۲۵ نوامبر (۴ آذر ۱۴۰۵) در سینماهای آی‌مکس اکران شود، اعلام کرد که این اثر دهمین و آخرین فیلم او به‌عنوان کارگردان نخواهد بود.
پس از آن‌که برد پیت از این واقعیت که دیگر قرار نیست نقش کلیف بوث را بازی کند ناامید شد، دیوید فینچر وارد پروژه شد. فینچر پیش‌تر در فیلم Seven، فیلم Fight Club و فیلم The Curious Case of Benjamin Button با این بازیگر همکاری کرده بود.
تارانتینو درباره زمانی که شنید فینچر ممکن است به کارگردانی پروژه علاقه‌مند باشد، گفت:
از تعجب نزدیک بود نقش زمین شوم. با خودم گفتم: واقعاً؟ فکر می‌کنی به این کار علاقه‌مند باشد؟ معلوم است! فیلم‌نامه را به او نشان بده!
با این حال، تارانتینو می‌گوید نگران بود اشتیاق بیش از اندازه‌اش فینچر را از قبول پروژه منصرف کند. او توضیح داد:
در یکی دو گفت‌وگوی اول، مثل مردی بودم که سعی می‌کند زنی زیبا را به رابطه با خودش ترغیب کند. تلاش می‌کردم طوری حرف بزنم که چیزی نگویم و همه‌چیز را خراب نکنم. یکی از دلایلی که این همکاری به نتیجه رسید، هیجان من از این بود که دیوید قرار بود اثرم را بسازد. به‌عنوان فیلم‌نامه‌نویس احترام زیادی به دست آورده‌ام، اما هنوز احساس می‌کنم بعضی‌ها مرا کارگردانی می‌دانند که فقط برای خودش فیلم‌نامه می‌نویسد. این‌که کارگردانی در سطح دیوید یک سال و نیم از زندگی‌اش را صرف ساختن اثر من کند، فوق‌العاده بود. این اتفاق نشان می‌داد که متن چه ارزشی دارد.
در حالی که داستان Once Upon a Time in Hollywood در سال ۱۹۶۹ می‌گذرد، فیلم The Further Mis-Adventures of Cliff Booth به سال ۱۹۷۷ می‌رود. در این فیلم، بوث در هالیوود به‌عنوان فردی که مشکلات استودیوها را حل‌وفصل می‌کند، فعالیت دارد.
فینچر در همان گفت‌وگو درباره پیت گفت:
او کاملاً درگیر این نقش است. عجیب‌ترین و جذاب‌ترین بخش ماجرا برای من این است که تا به حال در موقعیتی نبوده‌ام که بازیگرِ یک شخصیت، آن شخصیت را بهتر از چیزی بشناسد که من هرگز می‌توانم بشناسم. گاهی باید در برابر این شناخت مقاومت کنی. من چیزهای تازه را می‌دانستم و برد هم می‌دانست آن آدم چه کسی است؛ برای همین می‌توانست در برابر طوفان پرسش‌های من دوام بیاورد: این چطور؟ آن چطور؟ او می‌گفت: نه، نه، نه. خودم می‌دانم.
